У Великој школи у Београду по ко зна који пут је покушао да настави своје прекинуто школовање, али му судбина није дала ни ову школу да заврши. Разболео се. Најпре су га болеле и руке и ноге, а зати нарочито лева нога код које се чашица на колену припила уз кост, те се није могла мицати. Вук је својој муци тражио лека по бањама у Новом Саду и Будиму, али га није пронашао. Морао ј ногу наместити коленом на штаку, што му је условило отежано ходање и храмање током читавог живота. Може се рећи да је невољена болест за Вука била и срећа у несрећи, а у душевном смисли у права благодат, јер мада га је успорила ходом, окрилатила га је духом у многоме му одредивши будућност. Једно време након повратка са лечења Вук је предавао у Великој школи у Београду као учитељ, а онда је постављен за управитеља царинарнице у Кладову, да би затим био судија и управитељ у Брзој Паланци. Ето одакле Вуку оно велико познавање живота, људи и обичаја. Вук и сам каже да му је нарочито користило време које је провео као судија у лето 1813. године у Брзој Паланци. Непосредно пред пропаст Првог српског устанка Карађорђе је послао Вука у Неготинску Крајину где је био нека врста свештеника Хајдук-Вељка. Овај хајдучки буљубаша оставио је снажан утисак на Вука и тек ће касније записати његову кратку биографију, која својом упећатљивошћу спада у једну од најлепших у српској устаничкој историји. Након погибије Хајдук-Вељка и пропасти српске државе Вук одлучује да иде у Беч. Ту је стигао без препоруке и квалификације, са скромним пртљагом и уштеђевином тек за неколико дана. Он јр видео прилику да у Бечу, на извору културе, оствари своје давнашње снове о читању, учењу и писању. Покушао је да надокнади изгубљено, да прочита непрочитане књиге, да научи све оно што није научио. Ту се 1818. године упознао и и са Бечлијком Аном Маријом Краус, са којим се оженио. Вук и Ана имали су много деце од којих су сви осим кћерке Мине и сина Димитрија, умрли у детињству и раној младости (Милутин, Милица, Божидар, Василија, 2 некрштених, Сава, Ружа, Амалија, Александрина). Мина и Димитрије рођени су истог дана са размаком од осам година (12. јул 1828. и 1836). Димитрије је био кадет Инжињерске академије у Клостербруку, а Мина је била сликарка и књижевница и једина је надживела свог оца. Вук и његова породица живели су у јако лошим условима, Вук због посла често није био код куће. О томе сведоче и пронађена писма. Ана је писала Вуку: “Увек мислим о злој судбини која је задесила нашу кућу од твог одласка. Колико је само стајала Розалинина болест и колико ће још стајати!Опет је бог натоварио тежак терет на нас. Морамо га сносити са стрпљењем.Најдаље за 14 дана мораћу заложити нашу табакеру. ". Вук јој је одговорио: "... Сад мислим остати у Вуковару, прво зато што овде имам посла, друго, што немам новца да отпутујем у Беч, и треће, код вас не бих могао становати(јер у јеној соби, и одаји, тешко да бисте и ви сами могли живети, још мање са мном). "